Pendant plus de 25 ans de carrière dans la collecte de fonds, Jill a travaillé pour des organismes de bienfaisance de toutes tailles. Elle s’est spécialisée dans les dons planifiés en travaillant durant de nombreuses années à la division ontarienne de la Société canadienne du cancer, puis à la Princess Margaret Cancer Foundation, où elle est vice-présidente adjointe des dons successoraux.